TATANAMA DAN ISOMER SENYAWA KARBON

Senyawa karbon yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O

Gugus fungsi dan tatanama

Unas sudah dekat. Untuk memudahkan mempelajari senyawa karbon, maka perhatikanlah pola keteraturan gugus fungsi dan tatanamanya. Senyawa karbon sederhana yang mengandung C, H, dan O ada 6 kelompok berdasarkan gugus fungsinya. Senyawa-senyawa ini dapat dikelompokkan lagi menjadi 3 kelompok menurut persamaan rumus umumnya (rumus molekulnya). Agar lebih mantap, perhatikan contoh senyawanya, rumus struktur, nama, dan rumus molekulnya agar terlihat persamaan dan perbedaannya. Perhatikan klasifikasi berikut:

1. CnH2n+2O (ROH dan R'OR", R = R' + R")
a. Alkohol, -OH, ROH, Alkanol, CH3CH2CH2OH, 1-propanol (propanol primer)
b. Eter, -O-, R'OR", Alkil alkana, CH3OCH2CH3, metoksi etana

2. CnH2nO (RCHO dan R'COR")
a. Aldehid, -CHO, RCHO, Alkanal, CH3CH2CH2CHO, butanal
b. Keton, -CO-, R'COR", Alkanon, CH3CH2COCH3, 2-butanon

3. CnH2nO2 (RCOOH dan R'COOR")
a. Karboksilat, -COOH, RCOOH, Asam alkanoat, CH3(CH2)2COOH, asam butanoat
b. Ester, -COO-, R'COOR", Alkil alkanoat, CH3CH2COOCH3, metil propanoat

Isomeri

1. Isomeri struktur.

Suatu peristiwa yang terjadi pada senyawa-senyawa dengan rumus struktur berbeda memiliki rumus molekul sama. Dikatakan senyawa-senyawa itu berisomer satu dengan yang lain. Perbedaan rumus struktur mungkin disebabkan oleh perbedaan rantai, posisi gugus fungsi atau gugus fungsinya.

a. Isomeri rantai, berbeda rantai atom C-nya.
CH3CH2CH2CH2OH, 1-butanol dan (CH3)2CHCH2OH, 2-metil-1-propanol

b. Isomeri posisi, berbeda posisi gugus fungsi.
CH3CH2CH2OH, 1-propanol dan CH3CHOHCH3, 2-propanol

c. Isomeri fungsi, berbeda gugus fungsinya, sehingga kelompok senyawanya berbeda.
CH3CH2CH2OH, 1-propanol dan CH3OCH2CH3, metoksi etana

2. Isomeri ruang (stereo isomeri)

Peristiwa terjadinya isomer pada senyawa-senyawa yang rumus molekul dan rumus strukturnya sama, namun berbeda kedudukan ruangnya. Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer geometris dan isomer optis.

a. Isomeri geometris terjadi pada senyawa golongan alkena. Kedua atom C pada C = C, masing-masing mengikat atom atau gugus berbeda, misal CH3CH = CHCH3. Kedua atom C ini, yaitu C = C, minimal dapat memiliki satu atom atau gugus yang sama, misal atom H atau gugus -CH3. Jika atom H sama, maka ikatan yang lain dapat berbeda, misal gugus -CH3 pada atom C yang satu diganti dengan -CH2CH3, rumusnya menjadi CH3CH = CHCH2CH3. Senyawa yang pertama CH3CH = CHCH3 memiliki sepasang isomer, cis 2-butena bila kedudukan ruangnya CH3-(H)C = C(H)-CH3 dan trans 2-butena bila kedudukan ruangnya H-(CH3)C = C(H)-CH3. Tanda kurung menandakan atom atau gugus ybs. berada pada ruang berbeda dengan rumus yang tidak diberi kurung. Jadi terdapat sepasang isomer dengan kedudukan ruang yang sama untuk kedua atom H atau kedua gugus -CH3 (cis) dan kedudukan ruang yang berbeda untuk kedua atom H atau kedua gugus -CH3 (trans). Demikian pula untuk senyawa kedua, terdapat sepasang isomer, cis 2-pentena untuk kedudukan ruang yang sama dari atom H dan trans 2-pentena untuk kedudukan ruang yang berbeda dari atom H.

b. Isomeri optis, terjadi pada pasangan enantiomer, yaitu senyawa yang merupakan bayangan cermin dari senyawa pasangannya. Pasangan senyawa ini berupa suatu campuran. Apabila senyawa ini dimasukkan ke dalam suatu polarimeter, alat yang dilengkapi dengan prisma nikol atau lensa polaroid, untuk mengubah arah getar cahaya. Cahaya yang bergetar ke seluruh arah, bila mengenai prisma atau lensa ini, akan mengalami polarisasi sehingga bergetar pada satu bidang datar. Senyawa yang diteliti apabila memiliki isomer optis, akan mampu memutar bidang getar cahaya yang terpolarisasi tsb. Senyawa yang memutar bidang getar cahaya ke kanan, diberi label (d) pada namanya yang berarti putar kanan atau dekstro sedang senyawa satunya akan memutar bidang getar cahaya ke kiri atau levo (l). Senyawa yang memiliki isomer optis ini ternyata pada rumus strukturnya minimal memiliki satu atom C kiral, yaitu atom C yang keempat ikatan kovalen tunggalnya mengikat atom atau gugus berbeda-beda. Katakanlah mengikat P, Q, R, dan S. Contoh 2-butanol, CH3C*H(OH)CH2CH3, atom C bertanda bintang adalah kiral, karena mengikat CH3, H, OH, dan CH2CH3. Dikatakan atom C itu asimetris (samasekali tidak simetri). Misal 1-butanol, CH3CH2CH2CH2OH, atom C no. 1, 2, dan 3 masing-masing mengikat 2 atom H, sedang atom C no. 4 mengikat 3 atom H. Oleh karena itu senyawa ini tidak memiliki isomer optis.